2019年执业药师《中药学专业知识一》试题
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综合分析选择题
[101—104]
单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷类是糖或糖的衍生物，分为多种类型。
1．下列化合物最容易被酸水解的苷是
A．2-氨基六碳糖
B．六碳糖
C．七碳糖
D．甲基五碳糖
E．糖醛酸
2．最难发生酸水解反应的苷是
A．氮苷
B．酯苷
C．酚苷
D．硫苷
E．碳苷
3．单糖的绝对构型是指在Fischer投影式中
A．距羰基最远的不对称碳原子的构型
B．距羰基最近的不对称碳原子的构型
C．距羰基最近的不对称碳原子上的取代基的构型
D．距羰基最远的不对称碳原子上的取代基的构型
E．端基碳原子的构型
4．郁李仁为含氰苷类化合物中药，《中国药典》中郁李仁的质量控制成分为
A．郁李仁苷A
B．郁李仁苷B
C．苦杏仁苷
D．香草酸
E．阿福豆苷
参考解析：
1．解析：呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解；酮糖比醛糖易水解，因为酮糖大多为呋喃糖结构，而且酮糖端基上接有一个大基团-CH，OH，水解形成的中间体可以减少分子中的立体障碍，使反应向有利于水解的方向进行。吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有—COOH，则最难水解，氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解，尤其是C2上取代氨基的糖，因为它对质子的竞争性吸引使苷键原子质子化困难。故排除A、B、C、E，本题答案为D。
2．解析：按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷，C上无未共享电子对，不能质子化，很难水解。而氮碱度大，易接受质子，故最易水解；当氮原子处于嘧啶或酰胺位置时，也难于用无机酸水解；酯苷、酚苷属于O-苷，故排除A、B、C、D，本题答案为E。
3．解析：单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元，结构可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。习惯上将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为D型，向左的为L型，故排除B、C、D、E，本题答案为A。
4．解析：郁李仁主要化学成分为郁李仁苷A、郁李仁苷B、苦杏仁苷、香草酸、原儿茶酸、熊果酸以及黄酮类化合物阿福豆苷、山柰甘等，《中国药典》以苦杏仁苷为指标成分进行含量测定，规定其含量不得少于2.0％，故本题答案为C。
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